JURNAL PRAKTIKUM PERCOBAAN 5

KIMIA ORGANIK III

 

 

 

DISUSUN OLEH:

 

ERMA JOHAR

 

(A1C118031)

 

 

 

DOSEN PENGAMPU:

 

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M. Si.

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II. Hari/Tanggal   : Rabu/ 11 november 2020

III. Tujuan            : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak  
    memiliki H alfa.

2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

3.  Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alcohol.

IV. Landasan Teori

Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dan kristalnya berbentuk monoklin.   dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tak berwarna.  kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. benzaldehid adalah suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi  karbonil  dan dapat mengalami reaksi si Adi si nukleofilik  dengan nukleofil seperti oh,  CN, NH3 ion C- dan sebagainya. ion  karbon dapat dihasilkan kan dari reaksi senyawa aldehida yang memiliki  to H Alfa dengan suatu tu  basa kuat. ion karbon yang terbentuk dapat bereaksi  si lebih lanjut dengan aldehida untuk membentuk senyawa B-  hidroksi aldehid. tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol. senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen Alfa tidak mengalami reaksi tersebut. pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan terjadi reaksi disproporsionasi akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi (Tim Kimia Organik, 2020)

 

Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus  benzyl. Rumus molekul Dari senyawa ini adalaHC5H5CH2OH.Benzyl alcohol berbentuk cair, tidak berwarna, tidak berbau, berasa seperti terbakar. Dia memiliki berat molekul 108,5 dengan titik didih  205 derajat Celcius dan titik beku 15 derajat Celcius. ia tergolong senyawa yang larut dalam alkohol,  eter, kloroform aseton, benzena, dan. berikut  struktur benzyl alcohol:

 

asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet  makanan.  asam benzoat adalah  prekursor yang yang penting dalam sintesis banyak bahan bahan kimia lainnya. asam benzoat pertama kali ditemukan abad ke-16. destilasi getah kemenyan pertama kalI  dideskripsikan oleh nostrudamus 1560  dan blaise de vinegere  1596. Sebagai bahan pengawet asam benzoat dan natrium benzoat akan efektif apabila digunakan pada pH diatas 5. berikut struktur asam benzoat:

percobaan sintesis asam benzoat dan benzil alkohol membutuhkan proses refluks untuk ekstraksi dan proses rekristalisasi untuk memurnikan hasil Crystal yang diperoleh. refluks adalah salah satu metode lama ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. rekristalisasi ini merupakan proses lanjutan dari kristalisasi.  Rekristalisasi dapat bekerja lebih sempurna dan cepat apabila proses pelarutan dilakukan pada suhu yang lebih tinggi(Kumala,2008).

 

Reaksi cannizaro  merupakan reaksi kebalikan dari kondensasi aldol. reaksi dari suatu gugus aldehid dibedakan menjadi Z2 yaitu suatu aldehid yang memiliki hidrogen Alfa dan aldehid yang tidak memiliki drogen Alfa. hidrogen Alfa merupakan suatu hidrogen yang terikat pada posisi Alfa terhadap suatu gugus karbonil. hidrogen Alfa memiliki sifat asam. adalah struktur asetaldehida yang memiliki hidrogen Alfa dan struktur benzaldehida yang tidak memiliki hidrogen alfa

suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksi kondensasi aldol sedangkan yang tidak memiliki mengalami reaksi cannizaro dengan bantuan basa kuat. kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi di mana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Sedangkan suatu aldehida tanpa  hidrogen alfa tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan produk aldol(Nurmala,2009).

 

Natrium benzoat dikenal juga dengan nama sodium benzoat. asam benzoat adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana nama asam ini berasal dari getah kemenyan yang dahulu merupakan satu-satunya sumber  asam benzoate(Hilda,2015)

 

Keuntungan dalam pemakaian bahan pengawet ini pada makanan adalah mengurangi jumlah mikroorganisme patogen yang dapat menyebabkan keracunan atau gangguan kesehatan bagi manusia dan mikroorganisme non patogen yang dapat menyebabkan terjadinya kerusakan pada bahan makanan sehingga kualitas pangan tetap terjaga, sedang pemakaian jenis pengawet tidak tepat dan dosisnya tidak sesuai maka akan menimbulkan efek toksis bahkan bersifat karsinogenik bagi pengkonsumsi. natrium benzoat  merupakan bentuk garam dari asam benzoat yang digunakan karena mudah larut dalam air  ( Rosaini,2016).

 

 

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

           - Erlenmeyer 250ml                              - Pendingin air (kondensor)

            - Labu dasar datar 300ml                    - Labu Destilasi

            - Corong Pisah                                    - Termometer

     5.2 Bahan

            - KOH padat 27gr                               - Larutan Natrium Bisulfit 20ml

            - MgSO4 5gr                                        - Benzaldehide 29ml

            - Asam Klorida Pekat 75ml                - Larutan Natrium Karbonat 10ml

            - Eter 120ml

 

VI. Prosedur Kerja

1.Larutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25ml air dalam erlenmeyer.

2.Tuangkan larutan kalium kedalam sebuah labu dasar datar yang berisi 29ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu kocok sampai terjadi emulsi, dan diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

3.Tambahkan air kira-kira 110ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

4.Pindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30ml eter. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

5.Pisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

6.Masukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter tadi, untuk memisahkan eternya dengan jalan destilasi, smapai volumenya tinggal 300 ml.

7.Dinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit gunanya untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada.

8.Cuci dengan 10ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat.

9.Saring destilatnya dan ditampung dalam labu destilasi.

10.Panaskan diatas penangas air untuk memisahkan eter yang masih ada, kemudian teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehide pada temperatur 200-206˚C.

11.Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperatur 200˚C, lakukan pemurnian kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut.

12.Bila destilat ditampung pada temperature mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeksnya.

13. larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75ml air sambil diaduk dan tambahkan 100gr es.

14.Apabila terjadi endapan asam benzoat, saringlah dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoat.

15.Periksalah titik lelehnya.

16.Hasil pengamatan

 

permasalahan:

1.Rekristalisasi dapat bekerja lebih sempurna dan cepat apabila proses pelarutan dilakukan pada suhu yang lebih tinggi. Apa tujuan dilakukan ini?

2. mengapa suatu aldehida tanpa  hidrogen alfa tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan produk aldol

3. mengapa dilakukan nya ekstraksi sebanyak 3 kali ?