LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN 1

PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAt

 

 

Dosen pengampu : Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

Disusun Oleh:

ERMA JOHAR  A1C118031

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

VII.DATA PENGAMATAN

PERLAKUAN

HASIL

aspirin sebanyak 300mg (168 tablet) kurang lebih yang mengadung asam asetilsalisilat 50,4g diekstrak dengan 250ml etanol diaduk hingga homogen vakum disaring melalui celite, terdapat filtrat yang mengandung ASA  kemudian etanol diuapkan dengan pemanasan perlahan dan dari filtrat tadi edalam asam sulfat 200ml ditambahkan ASA secara betahap sambil terus dilakukan pengadukan dan mempertahan keadaan suhu 115-120  dengan menggunakan termocouple probe selama 1 jm setelah didapatkan ASA tersulfonasi setelah didinginkan hingga suhu 85C ditambahkan reagen berupa NaNO3 hingga kisaran suhu 95-100C setelah NaNO3 terakhir ditambahkan, panas akan ditambahakan hingga mencapai 120C Selama 20 menit sambil terus diadukkita perlu menunggu sampai larutannya lebih dingin dan kemudian kita aduk perlahan dengan sedikit air es untuk mengendapkan asam pikrat kuning yang kuat. dan didiamkan didalam air es beberapa waktu selanjutnya kita menyedot filter melalui corong buchner kaca frit untuk mengumpulkan asam pikrat mentah penting untuk mengkristalkan kembali asam pikrat mentah. ini dilakukan dengan melarutkan produk dalam air suling mendidih. dengan memanfaatkan kurva kelarutan asam pikrat, kita dapat mempengaruhi kristalisasi lambat dengan mendinginkan sangat lambat untuk membentuk kristal yang paling murni.ini dilakukan dalam pendingin busa 6pack dengan isolasi rockwool ekstra. itu dibiarkan selama 24 jam dan dibiarkan kembali selama 8 jam setelah itu dipisahkan produk menggunakan filtrasi gravitasi kemudian dikeringkan

terbentuk larutan berwarna putih terpisah antara etanol dan filtrat  didapatkan 45,8 gr ASA dan akan digunakan 45gr larutan tersebut berubah warna dari gelap menjadi merah kecoklatan 5.      banyak karbondioksida yang terbentuk dari setiap penambahan NaNO3 dan terdapat busa.ketinggian busa terus bertambah pada setiap penambahan 6.      Suhunya menjadi naik 7.      Dalam proses mengendap 8.      Pikrat mentah 9.      Ditunggu hingga didapatkan nya kristal 10.  didapatkan 47,18g picric acid

 

VIII.PEMBAHASAN

 

 

Jika aspirin digunakan sebagai pengganti asam salisilat, hidrolisis terjadi pada tahap proses sulfonasi asam sulfat panas. Produk hidrolisis aspirin adalah asam salisilat dan asam asetat. Asam salisilat kemudian disulfonasi menjadi hampir secara eksklusif asam 5-sulfosalisilat dari apa yang saya pahami. Selama nitrasi, gugus asam sulfonat dengan mudah disubstitusi oleh gugus nitro dan akhirnya asam dinitro-salisilat didekarboksilasi dan gugus nitro akhir ditambahkan untuk menghasilkan asam pikrat. Dekarboksilasi terlihat sebagai pembusaan yang terjadi terutama selama sepertiga terakhir dari penambahan garam nitrat.

Namun disini kami menggunakan aspirin atau asam salisilat. dan mekanisme nya telah kami jelaskan diatas. Dan seharusnya pembuatan asam pikrat menggunakan fenol. Berikut penjelasan pembuatan asam pikrat dari fenol.

Pada pembuatan asam pikrat ini saat fenol ditambahkan dengan asam sulfat pekat menghasilkan campuran larutan berwarna bening cenderung orange serta larutan tersebut terasa sedikit panas. Dan setelah larutan tersebut didinginkan kedalam es batu larutan hasil dari fenol dan asam sulfat tersebut mengental. Saat ditambahkan dengan asam nitrat larutan berubah warna menjadi coklat dan saat didiamkan sebentar larutan tersebut mengeluarkan asap berwarna coklat juga.  Asap yang didapatkan dari proses pendiaman tersebut sangat tipis, sehingga kami melakukan pemanasan kembali. Setelah larutan tersebut dipanaskan diatas penangas air larutan mengental lalu saat didinginkan larutan berubah warna menjadi kuning dan terbentuk kristal berwarna kuning. dan setelah melalui proses lanjut seperti yang dijelaskan dalam data pengamatan didapatkan kristal yeng mengendap yaitu sebanyak 1,2742 gram kristal asam pikrat murni dan berwarna kuning.     

 Pada pembuatan asam pikrat ini terjadi reaksi eksoterm, hal ini dibuktikan karena sifat asam sulfat yang hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol. Reaksi eksoterm yang didapatkan ini dapat dibuktikan dengan reaksi yang terjadi antara fenol dengan asam sulfat pekat yang menghasilkan  asam p-fenolsulfonat. Pemanasan antara asam nitrat dengan p-fenolsulfonat ini terjadi dengan cepat. Gugus asam sulfonat ini dapat melindungi fenol dari oksidasi asam nitrat yang akan digantikan dengan gugus nitro secara perlahan. Asam pikrat ini bersifat eksplosive. Prinsip kerja yang dilakukan dalam pembuatan asam pikrat ini yaitu fenol akan dioksidasi  dengan asam nitrat  dengan suasana asam. Persamaan reaksi yang terjadi dalam pembutaan asam pikrat ini adalah :

 

                                   C6H5OH+HNO3---->C6H2CH(NO2)3+H2O

        Perlu diketahui bahwa, setelah percobaan dilakukan yaitu saat penambahan asam nitrat terjadi perubahan warna asap menjadi merah kcoklatan. Asap ini merupakan asap hasil reaksi fenol dengan asam sulfat dan asam nitrat. Fungsi asam sulfat pekat disini sama dengan pada pembuatan nitrobenzene. Dimana fungsi dari asam sulfat ini yaitu untuk melindungi cincin benzene agar tidak bereaksi langsung dengan NO3. Asam pikrat ini dalam kehidupan digunakan sebagai bahan peledak dan juga amunisi. sedangkan pada bidang metolografi digunakan sebagai bahan yang menentukan batas unit austenite dalam bijih besi. sedangkan pada bidang kedokteran digunakan sebagai bahan untuk uji keratin

 

IX.PERTANYAAN

1.Apakah fungsi penggunaan dari asam sulfat ?

2.Pada saat dilakukan pengocokan warna fenol semakin lama semakin pudar. mengapa demikian ?

3. Pada saat pemindahab kristal , ada senyawa atau kuantitas dari kristal yang masih menempel pada kertas saring. Bagaimana caranya agar senyawa tersebut bisa lepas / tidak menempel lg ?

 

X.KESIMPULAN

Hasil praktikum kali ini, maka dapat disimpulkan bahwa :

1.Pembentukan asam pikrat berdasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi   elektrofilik ini adalah penggantian gugus H+ pada cincin aromatis dengan suatu elektrofil (E+)yang merupakan spesi yang kekurangan suatu elektron. Pada pembuata asam pikrat ini dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dengan asam sulfat yang kemudian direaksikan jugadengan asam nitrat dimana asam sulfat disini bertindak sebagai suatu katalis.

 2.Fenol merupakan suatu senyawa yang sangat reaktif terhadap reaksi substitusi elektrofilik,
dimana pada reaksi ini ditemukan adanya PEB yang tak berikatan dengan gugus hidroksil.
Gugus hidroksil ini merupakan merupakan gugus pengaktifasi yang kuat sehingga gugus
tersebut dapat mengarahkan orientasi penyerangan reaksi substitusi elektrofilik. 

DAFTAR PUSTAKA

Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga.

Hart, Dkk. 2004. Kimia Organik Terjemahan. Jakarta : Erlangga.

Retnoningrum.2014. Asetilasi pada fenol dan anisol menggunakan anhidrta asam asetat berkatalis . Jurnal MIPA ISSN 0215-9945. Semarang :UNS

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Tim Kimia Organik. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas
               Jambi.