JURNAL PRAKTIKUM PERCOBAAN 3

KIMIA ORGANIK II

 

 

 

 

DISUSUN OLEH:

 

ERMA JOHAR

 

(A1C118031)

 

 

 

DOSEN PENGAMPU:

 

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M. Si.

 

 

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul                : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal   : Rabu / 22 oktober 2020

III. Tujuan           : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1.Dapat memahami cara pembuatan asam asetil  salisilat dari

bahanbaku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2.Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

 

IV.Landasan teori

 

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetilsalisilat yang memiliki peranan sangat besar di bidang Farmasi yaitu sebagai  obat anti  Paredik dan analgenik.  senyawa aspirin tidak terdapat dalam keadaan bebas,  jadi memperoleh perlu  sintesa.  sintesa adalah Reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa  baru.  sintesis senyawa organik adalah sintesis teknik preparasi senyawa yang dapat Dianggap sebagai seni salah satunya senyawa organik yang dapat disintesis adalah aspirin. aspirin atau asam asetilsalisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan cortex saillcis. pada pembuatan aspirin asam oksalat(o-hidroksi benzena acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi aspirin.  asam asetilsalisilat bersifat  analgenik   sebagai penawar nyeri. selain  itu aspirin merupakan zat anti inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka.  aspirin juga merupakan zat anti pretik  yang berfungsi sebagai obat penurun demam(Grace,2008)

 

Reaksi asam salisilat dengan anhidrida asetat digunakan untuk sintesis aspirin. dalam reaksi ini gugus hidroksi fenolik di asetilasi( di konversi menjadi Ester asetat). asetilasi adalah penggantian atom H dari asam salisilat dengan gugus asetil dari anhidrida asetat.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus  OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam salisilat atau aspirin. gugus asetil berasal dari anhidrida asam asetat,  sedangkan  gugus r-nya   berasal dari asam salisilat. hasil samping reaksi ini adalah asam asetat

tetapi perlu diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi  tidak benar-benar terjadi. reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50^oC-60^oC .  juga terdapat endapan putih setelah dipanaskan kemudian endapan dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

asam asetilsalisilat dapat bereaksi dengan NaHCO3   membentuk garam natrium yang larut dalam air, sedang merupakan polimer, tidak larut dalam bikarbonat(kristian,2008)

 

Menuru Fessenden(1990),  pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua:

1. sintesa aspirin menurut Kolbe

 pembuatan asam salisilat dilakukan dengan sintesis kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann kolbe.  pada sintesis ini, sodium phenoxide  dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu  ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga ga dihasilkan asam asetilsalisilat dengan asam asetat.

2.  sintesis sintesis aspirin  setelah dimodifikasi sintesa Kalbe oleh schmitt.

 larutan sodium phenoxide  masuk kedalam revolving heaved ball MIII yang memiliki tekanan vakum dan panas. sodium phenoxide  berubah menjadi serbuk halus yang kering kemudian dikontakkan dengan CO2 dengan tekanan 700 kpa  dan suhu 100 derajat Celcius.  sehingga membentuk sodium salisilat.  sodium salisilat dilarutkan keluar dari MIII  dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif.   Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, dan asam asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.  untuk  membentuk aspirin salisilat direfluks bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluena selama 20 jam. campuran reaksi kemudian didinginkan dalam tangki pendingin,  asam  asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar.  Crystal dipisahkan dengan cara filtrasi, di bilas,  dan di keringkan.

 

Asam asetilsalisilat dikenal sebagai aspirin yang merupakan obat anti nyeri tertua. penggunaan selain merupakan analgetik asetosal dewasa ini banyak  digunakan sebagai dan untuk pencegah infark  kedua setelah terjadi serangan. Namun karena bersifat asam sebagian diserap pula di lambung. kelarutan aspirin yaitu 1 dalam 300  bagian air dalam istilah kelarutan aspirin termasuk dalam kategori sukar larut dalam air(Ningsih,2004)

 

Modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat dilakukan dengan mengubah gugus karboksil melalui pembentukan garam, Ester/ Amida. modifikasi pada gugus karboksil dan hidroksil, subtitusi pada gugus hidroksil memasukkan gugus hidroksil/ gugus  yang lain pada cincin aromatik atau mengubah gugus fungsional.  modifikasi lain dilakukan pada asam salisilat dengan mereaksikannya  dengan an4- chloromethyl benzol klorida  melalui reaksi asilasischotten-baumann  menghasilkan asam2-(4- klorometil) benzolloksi) benzoate(tamayan,2016)

 

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

            - Erlenmeyer 100ml                            - Gelas Kimia 500ml

            - Corong Buchner                               - Batang Pengaduk

            - Pipet Tetes                                        - Plat TLC

     5.2 Bahan

            - Asam Salisilat Kering 2,5 gr           - Anhidrida Asetat 4ml

            - Asam Sulfat Pekat 2 tetes                - Etanol-air 50%

            - FeCl3

 

VI. Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja dari praktikum kali ini adalah :

1.Dalam labu erlenmeyer 100 ml, masukkan 2,5gr asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat.

2.Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60˚C selama kurang lebih 15 menit.

3Tambahkan 50ml air kedalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice  bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.

4.Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml etanol-air 50% dan panaskan erlenmeyer diatas hot plate sampai sama kristal melarut.

5.Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demi setetes sampai semua kristal tepat larut.

6. Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.

7.Dinginkan filtrat, bila mulai terbentuk kristal masukkan erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.

8.Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.

9.Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnya.

 

 Tentukan kemurniannya dengan TLC

1.Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah ke-8 dengan menggunakan etanol-air 50%.

2. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (setelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri).

3. Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam gelas beker 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan alumunium foil.

4. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.

5. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan dan perlihatkan ke pada dosen dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.

6. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

 

 

link video yang berkaitan : https://youtu.be/nEN8r0nu8Bc

 

permasalahan:

1. kelarutan aspirin dikategorikan sukar larut. mengapa demikian?

2.Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi. asam salisilat ini bersifat bifungsional. apa yang akan terjadi apabila asam salisilat bersifat bifungsional?

3.  Mengapa saat proses pemurnian plat TLC itu diidentifikasi menggunakan larutan FeCl3?